Coumarin계 화합물

소개글

Coumarin(쿠마린)계 화합물에 대한 PPT자료 입니다.
쿠마린의 개념, 발견, 구조와 SAR, 주요 쿠마린계 화합물,
사용중인 쿠마린계 약물에 대한 내용으로 구성된 35장의 슬라이드 입니다.

목차

쿠마린이란??
쿠마린의 발견
쿠마린화합물
쿠마린의 SAR(구조활성관계)
1. Coumarin
2. hydroxy-coumarin
3. esculetin
4. furocoumarin (psoralen구조를 지닌 화합물)
5. pyranocoumarin
6. decursin
7. isocoumarin
쿠마린계의 대표적인 약물
‘와파린’은 어떤 약물인가요?
‘와파린’의 약모양은?
적응증 ,Target INR (기간)
와파린 작용기전
와파린 복용시 부작용과 관련하여 피검사가 왜 중요한가요?
와파린 사용시 부작용
부작용 사례
그외 쿠마린계 약물
중략..

본문내용

Coumarin 계열 화합물
쿠마린이란??
살리실알데히드에 아세트 산 무수물과 아세트산나트륨을 작용하여 합성하는 무색 결정성 유기 화합물. 향료로 많이 씁니다.
화학식은 C9H6O2
쿠마린의 발견
.
1860년살리실산(salicylic acid)을 발견하였다.
살리실산 [salicylic acid]은 2-하이드록시 벤조산이다.
이것이 1868년 퍼킨Perkin에 의한 쿠마린Coumarin의 합성의 출발점이 되었다. 쿠마린은 향료에 큰 역할을 하고 있다.Salicylic aldehyde와acetic anhydride의 퍼킨 반응에 의한 쿠마린 합성 반응은 다음과 같다.
쿠마린화합물
o-히드록시계피산의 산소고리가 닫힌 물질(락톤)을 쿠마린이라고 하며 이러한 구조를 기본 골격으로 한 물질들을 쿠마린 화합물이라고 합니다. 쿠마린 화합물은 크게 쿠마린, 옥시쿠마린, 푸로쿠마린, 피라노쿠마린, 벤조쿠마린, 쿠메스톤, 이소쿠마린 등으로 나눕니다. 의약품으로 이용되고 있는 쿠마린 화합물로는 와파린, 강활나물의 파스티나신(진경약), 개암풀의 프소랄렌(백반병 치료약), 벌사상자의 에둘린(트리코모나스질염 치료약)등을 들 수 있습니다.
쿠마린의 SAR(구조활성관계)
쿠마린과 4-hydroxycoumarin은
그 자체로서 항응고작용이 없다.
전동싸리(sweet clover)로부터
bihydroxycoumarin (dicoumarol)을
분리한 사람은(누군지는 모름ㅋ)
4번 위치에 OH는 필수이고,
3번위치에 치환되어야 한다
.
7번 8번 위치에
Pyran링 필수.
4번에 OH 없음.
Pyran링 3,4번에
Ester bond로 camphanoyl기와
연결되면 potency와 치료계수가 커짐.

참고 자료

없음