[유기화학실험] 카르보닐화합물

목차

1.제목
2.원리
3.시약 기구
4.방법
5.결과
6.비고
7.고찰
8.연습문제풀이

본문내용

2. 실험 원리 : 카르보닐 화합물의 반응은 카르보닐기에 붙은 알킬이나 아릴 치환체의 성질이나 수, 크기 등에 영향을 받는다. 카르보닐 화합물인 케톤과 알데히드는 서로 약간 다른 차이를 갖고 있는데, 그 차이를 이용해 케톤과 알데히드를 구분한다.
알데히드와 케톤의 주된 반응은 친핵성 첨가반응이다. 친핵성 첨가반응은 친핵체가 카르보닐기에 첨가되는 반응이다. 친핵체로 대표되는 것들은 수산화음이온, 수소음이온, 카르보음이온, 탄소음이온, 물, 암모니아, 알코올 등이 있다. 친핵체는 우선 친전자성 카르보닐 탄소를 공격하여 C=O결합의 전자쌍을 산소 쪽으로 밀어낸다. 카르보닐 탄소는 SP2 → SP로 재혼성화 되면서 음이온 상태의 중간체를 형성한다. 산소 음이온은 양성자를 받아 중간 첨가 반응물을 형성한다.
1) 알데 하이드 구별법
① Tollens 시약반응 : 카르보닐기에 수소를 가지고 있어 알데히드가 케톤과 달리 산으로 쉽게 산화되는 것을 이용한다. 그러므로 Ag(NH3)2+가 들어있는 질산은을 산화제로 사용하여 금속 착이온을 금속 은으로 환원시켜 벽에 거울처럼 석출됨을 이용한다. ② Schiff 시약반응 : 이 용액은 알데히드를 다홍색의 염료로 변하게 한다. 황산과 반응하는 약간 의 케톤과 불포화 화합물은 Schiff 시약을 푸욱신으로 변하게 하여 분홍빛을 띠게도 한다.
③ 아황산수소나트륨용액 첨가반응 : 생성물은 과량의 아황산수소나트륨에 의해 침전으로 되고 물에서는 녹는다. HCl이나 NaHCO3를 넣어 알데하이드를 재생할 수 있다.

참고 자료

없음