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친핵성 치환반응-t-butyl chloride 합성 결과 보고서 [유기화학실험]

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최초 등록일
2024.09.14
최종 저작일
2023.11
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소개글

친핵성 치환반응 : t-butyl chloride 합성 결과보고서입니다.

메커니즘이 중요한 실험이라 직접 그린 메커니즘 그림이 많습니다.
메커니즘 그림 잘 참고하시면 보고서 내용도 풍부해지고 적을 내용이 많을 겁니다.

목차

1. 실험 날짜

2. 실험 제목

3. 실험 목적

4. 이론적 배경

5. 실험 기구 및 시약
A. 실험 기구
B. 시약

6. 실험 방법

7. 실험 결과

8. 고찰

9. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 날짜 : 2023년 10월 27일 금요일
2. 실험 제목 : 친핵성 치환반응 : t-butyl chloride 합성
3. 실험 목적 : 친핵성 치환반응 SN의 반응 메커니즘을 이해하고 반응조건을 파악하여 특정 작용기가 치환된 화합물을 얻을 수 있다.
4. 이론적 배경 :
- 치환 반응 :
특정 화합물의 작용기가 다른 작용기로 교체되는 반응을 뜻한다. 유기화학에서는 친전자체 또는 친핵체에 의한 치환이 가장 중요하게 여겨진다. 유기화학에서의 치환반응은 치환이 친전자체/친핵체에 의해서 일어난 것인지, 반응 중간체로 탄소 양이온, 탄소 음이온, 유리기 중 어떠한 것이 존재하는지, 기질이 지방족 탄화수소인지 방향족 탄화수소인지에 따라 여러 가지로 분류될 수 있다. 치환반응을 이용하면 엄청난 수의 유기분자를 합성할 수 있다.
- 친핵체(nucleophile) :
친핵체(nucleophile)는 양전하를 띠고 있는 핵(nucleus)과 좋아하는(philos)의 합성어로 핵을 좋아하는 화학종(chemical species)을 말한다. 화학 반응에서 친전자체(electrophile)에게 전자쌍을 주어 분자의 화학 결합을 만들 수 있다. 음이온이거나, 중성 상태에서 비결합 전자쌍이나 이중 결합 또는 삼중 결합의 파이 결합을 가진 분자가 친핵체로서 작용할 수 있다. 친핵체는 전자를 주기 때문에 루이스 염기(Lewis base)이다.친핵체는 음전하 또는 음의 극성을 띤 원자를 가지고 있는 화학종으로서 전자가 풍부한 상태이다.

<중 략>

8. 고찰
이번 실험에서는 3단계로 이루어지는 알코올의 치환반응을 사용하였다. 우선 t-butyl alcohol이 HCl을 만나 Sn1반응을 일으켰고, t-butyl chloride가 만들어졌다. 여기서 pKa가 낮은 HCl이 산, pKa가 비교적 높은 t-butyl alcohol이 염기로 작용했다.

참고 자료

유기화학, 브레인코리아, 2003, p220~226
유기화학 제3판, 자유아카데미, John McMurry, 2001, p438~446
화학대사전, 세화편집부, 세화, 2001, p541~543
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