[서강대 유기화학실험 A+ 레포트] Exp8.Oxidation and Reduction

소개글

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목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Reagent and apparatus
5. Procedure
6. Caution
7. Data & Results
8. Discussion
9. Conclusion
10. Reference

본문내용

1. Title
Citronellal from Citronellol(Oxidation with PCC) & Reduction of 4-t-butylcyclohexanone with NaBH4
2. Purpose
산화제인 PCC(pyridinium chlorochromate)를 이용하여 citronellol로부터 aldehyde인 citronellal을 합성하고 alcohol의 산화반응을 이해한다.
환원제인 sodium borohydride를 이용해서 4-t-butyl cyclohexanone을 reduction하여 4-t-butylcyclohexanol을 합성하여 Ketone의 Reduction 반응을 이해한다.
3. Theory
1) oxidation of alcohol
oxidation이란 전자를 잃는 산화 현상으로, 전기음성도가 낮은 원소를 잃거나, 전기음성도가 높은 원소가 첨가되는 현상을 말한다. 보통 O2, X2, O의 첨가 또는 H2의 손실을 oxidation라고 한다. 그렇기에 주로 C-H bond가 C-O bond로 변하면 산화되었다 할 수 있다. 1차, 2차, 3차 알코올의 산화에 따른 변화를 알아보면 아래와 같다.

Figure 1. Oxidation states of alcohols
C-O 결합을 한 개씩 늘려가면 알코올의 상태를 쉽게 알 수 있다. 위의 그림에서 [O]는 산화제를 뜻한다. 1차 알코올이 산화되면 두 개의 C-O 결합을 지는 aldehyde가 되고, 여기서 산화가 더 진행되면 새 C-O bond가 추가되기에 카복실산이 된다. 2차 알코올의 경우 C에 alkyl group이 두 개 있기에, C-O bond는 한번만 추가될 수가 있기 때문에, 산화되면 ketone이 된다. 3차 알코올의 경우에 C는 옥텟을 만족해야 하기에 C-O bond를 추가할 수 없기에 산화가 가능하지 않다.

참고 자료

하대성 / 유기화학 / 6th / 자유아카데미 / 1999 / 1015 page
L.G . Wade, Jr / Organic Chemistry / 9th / Pearson / 2016 / 489-492page, 506-512page