[결과보고서A+] p-아미노벤조산의 (Fischer)에스터화 반응. 벤조카인의 합성

소개글

"3. 질문" 에 대한 답도 다 작성되어 있습니다.
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목차

1. 실험 결과
2. 실험 고찰
3. 질문
4. 참고문헌

본문내용

실험 고찰
이번 실험에서는 산 촉매에 의한 카복실산의 에스터 반응을 실시해보았으며, 이에 피셔 에스터화 반응과 르샤틀리에 원리를 알아보았다.
먼저 에스터화 반응(esterification)은 산과 알코올이 반응하여 에스터를 생성하는 화학적 반응으로, 알코올의 수소 원자가 카복실산의 아실기로 치환되는 형태이다.
이번 실험에서 사용하는 반응인 피셔 에스터화 반응은 카복실산을 에스터로 전환하는 반응으로, 황산 같은 무기산의 산 촉매가 있는 상태에서 카복실산을 알코올로 처리하면 에스터가 형성되는 반응이다. 보통 산 촉매로서 황산을 사용하며, 이 반응은 가역적이기 때문에 카복실산에서 높은 수율로 생성물인 에스터를 얻기 위해서는 르샤틀리에 원리를 사용하여 향상시킬 수 있다. 즉, 르샤틀리에 원리를 이용하여 한 가지 반응물을 과량으로 사용하거나 생성물 중의 하나를 제거하는 것이다.
Fischer 에스터화 반응식은 다음과 같다.
피셔 에스터화 반응의 메커니즘은 친핵성 아실 치환의 일반적인 두 단계, 즉 친핵성을 추가한 다음 이탈기를 제거하는 것을 포함한다. 그러나 이 반응은 산 촉매 작용을 하므로 추가적인 양성자화 및 탈양성자화 단계가 있다. 메커니즘은 다음과 같다.

참고 자료

유기화학실험, 고광윤, 사이플러스, 2016, p.245-249
Wikipedia, Fisher esterification
Organic chemistry, Smith.Janice Gorzynski, McGraw-Hill, 2020, 22장