[결과보고서A+] 알돌 반응(aldol reaction). 다이벤질리덴아세톤의 합성

소개글

"3. 질문" 에 대한 답도 다 작성되어 있습니다.
만점으로 A+ 받은 보고서입니다. 참고하셔서 작성하시면 도움 많이 되실 겁니다.

목차

1. 실험 결과
2. 실험 고찰
3. 질문
4. 참고문헌

본문내용

실험 고찰
이번 실험에서는 알돌 축합 반응을 이용하여 x,b-불포화 카보닐 화합물을 합성해보았다.
먼저 알돌 반응은 두 카보닐 화합물이 염기 또는 산의 촉매 존재 하에서 서로 반응하여 b-하이드록시카보닐 화합물, 즉 알돌 화합물이 얻어지는 반응이며 새로운 C-C 결합을 만들 수 있다는 점에서 유기 합성에서 매우 유용한 반응이다. 이 반응에서 카보닐 성분 하나는 친핵체 역할을 하고 하나는 친전자체 역할을 하며 새로운 탄소-탄소 결합이 형성된다.
생성물의 구조는 친전자성 카보닐 탄소에 이탈기 L,G가 있느냐 없느냐에 따라 결정된다. 알돌 반응의 예로, acetaldehyde를 수성 –OH로 처리하면 b-hydroxy aldehyde인 3-hydroxybutanal 이 형성된다. –OH는 알돌반응에 일반적으로 사용되는 염기이다. 염기 존재 하에서의 알돌 반응의 메커니즘은 3단계로 구성되며, 다음과 같다. 먼저 염기인 –oh는 x-탄소에 양성자를 제거하여 resonance-stabilized enolate를 형성한다. 다른 분자인 aldehyde의 친전자성 카보닐에 대한 enolate의 nucleophilic attack은 새로운 C-C결합을 형성하며, alkoxide가 생성되고, Alkoxide의 양성자화를 통해 b-hydroxy aldehyde가 형성된다.

참고 자료

유기화학실험, 고광윤, 사이플러스, 2016, p.213-215
Wikipedia, aldol reaction
Organic chemistry, Smith.Janice Gorzynski, McGraw-Hill, 2020, 20장