유기공업화학실험2 A+ 결과레포트 Relative Rates of Electrophilic Aromatic Substitution
- 최초 등록일
- 2024.05.22
- 최종 저작일
- 2023.05
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목차
1. Title
2. Date
3. Apparatus & Reagents
4. Procedure
5. Result
6. Discussion
7. Reference
본문내용
1. Title: Relative Rates of Electrophilic Aromatic Substitution
2. Date: (실험 날짜) 11월 15일 수요일
3. Apparatus & Reagents
1) Apparatus
- thermometer
- Erlenmeyer flask
- hot plate
- test tube
- ice bath
- pipette
- beaker
- volumetric flask
- balance
<중략>
6. Discussion
1) 실험에 대한 고찰
이번 실험은 치환반응 중 친전자성 방향족 치환반응인 Electrophilic Aromatic Substitution의 bromination에 대한 상대적인 반응속도를 비교하는 실험을 하였다. 총 5종류의 방향족 화합물을 가지고 실험을 하였으며 반응의 상대 속도는 Br2 분자의 특별한 붉은 색이 없어지는 시점을 우리의 시각으로 관찰하여 시간을 측정하였고 각 방향족 화합물들의 반응속도를 보면서 치환체의 효과에 대한 반응 속도를 상대적으로 비교하여 순위를 정해보았다.
우선 친전자성 방향족 치환반응의 일반적인 메커니즘은 벤젠에 친전자체가 첨가되면 공명안정화된 탄소 양이온이 생성되고, 염기에 의한 양성자 제거가 일어난다. 이때, 탄소양이온이 생성될 때 3개의 공명구조를 그릴 수 있는데 ortho, meta, para의 형태로 나타나며 첫번째 전이상태가 에너지가 더 높으므로 속도 결정단계라고 볼 수 있다. [1]
친전자성 방향족 치환반응은 할로젠화 반응, 나이트로화 반응, 설폰화반응, 알킬화 반응, 아실화 반응이 대표적인 반응인데 그 중 할로젠화 반응의 브로민화 반응에 대한 실험을 진행하였다.
일반적으로 치환기가 없는 벤젠에 H가 치환되는 형태로 진행되지만 이번 실험과 같이 치환기가 붙은 경우에도 친전자성 방향족 치환반응이 일어날 수 있다.
참고 자료
스미스의 유기화학 5th, Smith, 카오스북, p708~710, 친전자성 방향족
치환반응의 일반적인 메커니즘
스미스의 유기화학 5th, Smith, 카오스북, p724~7328, 치환기가 있는 벤젠의 친전자성 방향족 치환반응
맥머리의 유기화학, John E. McMurry 저자(글) · 화학교재연구회 번역, CENGAGE, p525, 치환기의 지향성과 활성화도
Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms, By Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, springer, p22, hyperconjugation(reactivity)