나이트로화 반응

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목차

1.실험제목
2.실험날짜
3.실험목적
4.실험이론
5.실험기구 및 시약
6.실험방법
7.실험결과
8.고찰
9.참고문헌

본문내용

1. 실험제목: 니트로화 반응: Methyl 3-nitrobenzoate 제조
2.실험날짜:
3.실험목적: 친전자성 방향족 치환반응인 니트로화 반응을 이용하여 methyl benzoate로부터
methyl 3-nitrobenzoate를 제조한다. 이 과정을 통하여 친전자성 방향족 치환반응의 기본적인
원리를 복습하고, 유기반응 및 분리,정제의 기본적인 실험법을 습득한다.
4.실험이론:
방향족 화합물 중 하나인 벤젠의 치환반응은 염소화반응, 브롬화 반응, 니트로화 반응, 설폰화
반응, 알킬화 반응, 아실화 반응이 있다, 이중 니트로화 반응에선 황산 촉매가 질산을 양성자화
시킨 다음 물 분자가 떨어진 후 질소 원자에 양전하가 가진 니트로늄 이온을 만든다.

<중 략>

1. 생성물 제조
1. 125 ml Erlenmeyer flask에 진한황산 12 ml을 넣고 얼음 (또는 얼음물) bath에 담궈
약 0℃로 냉각시키고, methyl benzoate 6.1g을 넣고 약 0-10℃로 온도를 유지한다.
2. Erlenmeyer flask 위에 dropping funnel을 설치한 후, funnel 속에 미리 약 0-10℃로
냉각시킨 황산-질산 혼합액(각 4 ml씩 총 8 ml)을 넣고, 천천히 한방울씩 떨어뜨리면
3. 서 교반시키며 반응시킨다. 혼합액을 모두 넣은 후, 계속 15분간 상온에서 교반시킨다.
반응이 종결되면, 반응용액을 약 50 g의 얼음이 담긴 비이커에 붓고, 냉각시킨다.
4. 생성물 고형분이 섞인 차가운 용액을 Buchner funnel 및 suction filatration unit를 이
용하여 filatration 하고, 차가운 물을 1-2회 부어 세척한 후, 과량의 물을 제거한다.
2. 재결정 및 생성물 확인
1. 수거된 생성물 고형분을 적정량(예 20 ml)의 methanol (또는 ethnaol) 속에 넣고, 뜨거
운 물 속에서 물 중탕시키면서 완전히 녹인다.
2. 완전히 용해된 용액을 약 0℃로 냉각시킴으로써 생성물을 재결정시키고, 위와 같은 방
법으로 filtration 한다.
3. 필요한 경우, 위의 재결정 과정을 1회 더 반복한다.
4. 최종적으로 얻어진 생성물의 소량을 취하여, 녹는점(melting point, 78℃)을 확인한다.
5. 필요한 경우, FT-IR로 생성물을 확인한다.

참고 자료

Asep Bayu Dani Nandiyanto, Rosi Oktiani, Risti Ragadhita, Indonesian Journal of Science &
Technology no.4 (2019):97-118
Han, Jeong In 외, 화공생물공학기초실험 동국대학교: 화공생물공학과, 2020
David J.Hart 외. Organic Chemistry: A Brief Course 서울: Cengage Learning, 2012