지시약의 합성 - 메틸오렌지의 합성 실험 결과보고서

소개글

지시약의 합성 - 메틸오렌지의 합성 실험 결과보고서입니다.

목차

1. 실험 목적 및 이론
1) 실험 목적
2) 실험 이론

2. 실험 기구 및 시약
1) 실험 기구
2) 실험 시약

3. 실험 방법
1)이론상 실험 방법
2)실제 실험 방법

4. 실험 결과

5. 고찰

6. 참고문헌

본문내용

- 실험 목적
지시약으로 많이 사용하는 아조염료의 일종인 메틸오렌지를 합성해보고 중요한 반응인 다이아조화반응과 짝지음 반응(커플링반응)의 메커니즘에 대해서 이해하도록한다.

- 실험 이론
*메틸오렌지
메틸 오렌지는 아조(azo)계의 염료 중 하나로, 산-염기 적정에 가장 일반적으로 사용되는 지시약의 일종이다. 종종 생체 물질로부터 특정 화합물을 분리하기 위한 이온쌍 시약으로 사용되며, 물질 확인 및 검출 시약으로도 사용한다. 물리적 특성으로는 주황색의 고운 분말 또는 결정 형태를 가지며, 약간 자극적인 냄새를 지니고 있다. 메틸 오렌지는 수용액의 액성에 따라 다양한 색을 나타낸다. 수소 이온 농도 지수(pH)가 3.1 이하에서는 붉은색을 지니고, pH가 4.4 이상에서는 노란색을 지니며, 그 사이에서는 중간색인 주황색을 지니게 된다. 그러므로 종말점이 pH 3.2~4.4 사이에 존재하는 산-염기 적정에서 지시약으로 주로 사용한다. 지시약은 물에 메틸 오렌지를 0.01% 정도 녹여서 사용한다. 다음은 분자구조의 변화에 따른 색깔 변화이다.

위와 같이 염기성 용액 속에서는 아조기를 유지하고 있다가 산성용액 속에서 수소이온(H+)이 달라붙으면서 구조가 바뀐다. 아조기는 노란색을 띠고, 바뀐 구조의 물질은 붉은색을 띠기 때문에 염기성용액에서는 노란색을 띠고, 용액의 산성도가 강해질수록 붉은색을 띈다.

*다이아조화 반응
방향족 1차 아민 화합물에 NaNO2(or HNO2)와 HCl(or H2SO4)을 사용해 반응시키면 다이아조늄염(diazonium salt) 이 생성되는데 이러한 반응을 다이아조화 반응(diazotization)이라 한다. 2, 3차 아민은 반응하지 않는다. (X = H, Cl, Br, NO2)

이론적으로 HCl은 2당량이나 실제로는 2.5~3당량 정도가 필요하다. 왜냐하면, 먼저 생성된 다이아조늄 이온(diazonium ion)이 부반응인 아민과 커플링 반응(coupling reaction)을 하는 것을 막기 위해서이다.

참고 자료

Peter Atkins, (2020), 물리화학, 교보문고
Raymond Chang, (2020), 일반화학, 사이플러스
여인형, (2013), Harris 최신분석화학, 자유아카데미
화학교재연구회, (2021), 일반화학실험, 사이플러스
제니스 고진스키 스미스, (2018), 스미스의 유기화학, 카오스북