[가천대학교 A+] 유기합성실험 , n-butyl acetate synthesis 뷰틸 아세틸합성 결과보고서

소개글

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목차

1. 실험제목
2. 실험날자
3. 실험목적
4. 실험이론
5. 실험기구 및 시약
6. 실험방법
7. 참고사항
8. 참고문헌

본문내용

1. 실험제목
n-Butyl Acetate의 제조

2. 실험날짜
2023 / 03 / 20

3. 실험목적
H2SO4, n-butylalcohol, CH3COOH를 반응시켜 n-butyl acetate 제조 방법을 익힌다.

4. 실험이론
(1) 에스터에 대해서 설명하시오
카르복시산(Carboxylic acid)의 카르복시기의 수소를 알킬기로 치환환 화합물을 ester라고 한다.
ester는 수소결합을 하지 않기 때문에 분자량이 비슷한 카르복시산이나 알코올에 비해 녹는점, 끓는점이 낮은 특성이 있다.
물에 잘 녹지 않고 알코올, 아세톤 등 유기 용매에 잘 녹는다.
실험에서 합성된 N-butyl acetate는 무색의 가연성 액체이며 많은 종류의 과일에서 발견되며 주로 공업용 용매로 사용된다.

(2) 에스터화 반응에 대해서 설명하시오
알코올을 활용한 에스터 합성법 (Fischer esterification)
Alcohol + Carboxylic acid
카르복시산을 산 촉매 하에서 alcohol과 반응시키면 ester가 형성된다. 이 반응은 평형 반응이지만 르샤틀리에(Le Chatelier) 원리에 따라 반응물 중 하나인 alcohol을 과량 사용하거나 생성물 중 하나인 H2O를 제거함으로써 평형을 오른쪽으로 이동시킬 수 있다 기본적인 메커니즘은 친핵성 아실 치환반응(nucleophilic acyl substitution)의 일반적인 메커니즘인 친핵체 첨가와 이탈기 제거 단계이지만 산 촉매 하 반응이기 때문에 양성자 첨가(protonation)와 양성자 이탈 단계(deprotonation)가 추가된다.

(3) 실험에서의 에스터화 반응 메커니즘 (피셔의 에스터화)
다양한 ester 합성법 중 alcohol과 carboxylic acid가 산 촉매 하 반응하여 ester를 생성하는 것을 피셔의 에스터화(Fischer esterification) 라고한다.

참고 자료

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서인호, Basic 고교생을 위한 화학 용어사전, 2002. 9. 30. 정판 2014.
Janice Gorzynsiki smith, 『스미스의 유기화학 5판』, 사이플러스
Organic Chemistry 5th Ed. by Brown and Foote
Organic Experiments 7th Ed. by Fieser 1992
Organic chemistry 9th McMurry.
Organic chemistry 6th by Janice Gorzynski smith