유기화학실험 실험 10 Benzamide의 합성 결과

목차

1. 실험 결과
2. 토의 및 해석
3. 참고문헌

본문내용

이번 실험에서는 Benzoyl chloride와 NH4OH를 반응시켜 친핵성 아실 치환 반응에 의해 Benzamide를 합성하였다. Benzoyl chloride의 치환기인 acid chloride(-COCl)는 전기음성도가 큰 염화 이온 Cl을 가지고 있으므로 유발효과에 의해 중심 탄소 C의 친전자성이 증가하여 반응성이 크다. 따라서 반응성이 큰 Benzoyl chloride와 친핵체 NH4OH가 반응하여 Benzamide를 합성한다. 이때 Benzamide의 치환기인 amide(-NH2)는 염기성을 띠는 질소 N을 가지고 있으므로 전자를 주고자하는 성질이 강하기 때문에 중심 탄소 C의 친전자성을 크게 증가시키지 못하여 반응성이 작다. 결과적으로 친핵성 아실 치환 반응에 의해 반응성이 큰 치환기인 acid chloride(-COCl)가 반응성이 더 작고 안정한 치환기인 amide(-NH2)로 치환되어 Benzamide가 생성된다.

참고 자료

유기화학, L.G. Wade, Jr., 자유 아카데미, 2015, p. 563~569, 572~587, 979~981, 1080~1081, 1352~1357