[유기화학실험] Benzoyl chloride의 반응

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목차

1. 실험 소개

2. 실험 과정

3. 결과 및 고찰
1) 결과
2) 고찰

본문내용

1. 실험 소개개
Acid chloride는 carboxylic acid를 thionyl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride로 반응시켜 제조한다. 예를 들어, propanoic acid에 thionyl chloride를 첨가하여 70~80 oC에서 2~3h 동안 가열하면, HCl의 기체 발생 과 함께 chlorosulfite 중간 화합물이 생성된다. Chlorosulfite 화합물은 불안정하여 이 온도 조건 하에서 연속적으로 SO2의 기체를 발생하며 propanoyl chloride로 전 환된다.
RCOOH → RCOCl : SOCl2 (thionyl chloride), PCl3 (phosphorus trichloride), PCl5 (phosphorus pentachloride)

Acid chloride는 안정하게 존재할 수는 있지만, Cl 작용기는 좋은 이탈기 역할을 하므로 H2O과 같은 약한 친핵체로 가수분해되어 carboxylic acid로 전환된다. Benzoyl chloride는 비공유 전자쌍을 포함하는 ROH, RCOOH, NH3 등과 친핵성 아 실 치환 반응을 일으켜 각각 ester, anhydride, amide로 전환된다.

2. 실험 과정
실험기기 : Analytical balance, Magnetic stirrer, Rotary evaporator, Vacuum pump
실험기구 : Round bottom flask, Syringe, Buchner funnel, Erlenmeyer flask, Separatory funnel, Stirring bar, Magnetic rod, TLC chamber
실험시약 : Benzoyl chloride, 2 M NH3 in EtOH, sat. NaHCO3 수용액, MgSO4

참고 자료

유기화학실험2 p248-251
Rudolf Grashey, in Comprehensive Organic Synthesis, 1991
Wesley Minnis "Phenyl Thienyl Ketone" Org. Synth. 1932, vol. 12, pp. 62