[화공생물공학기초실험] 유기할로젠 화합물 친핵성 치환반응

소개글

동국대학교 2022-2 화공생물공학 기초실험 A+ 결과레포트

목차

1. Abstract

2. Introduction

3. Materials & Methods
1) 실험 기구 및 시약
2) 실험 방법

4. Results
1) 반응속도에 미치는 기질 구조 및 이탈기의 영향
2) 반응속도에 미치는 친핵체 농도의 영향
3) 반응속도에 미치는 용매의 영향

5. Discussion
1) 반응속도에 미치는 기질 구조 및 이탈기의 영향
2) 반응속도에 미치는 친핵체 농도의 영향
3) 반응속도에 미치는 용매의 영향

6. Conclusion

7. Reference

본문내용

본 실험에서는 여러 구조의 유기할로젠 화합물을 사용하여, 친핵성 치환반응 SN1와 SN2의 반응속도를 각각 측정한다. 측정된 반응속도를 비교하여, 기질 구조 및 이탈기, 친핵체의 농도, 용매가 반응속도에 영향을 주는지 분석할 수 있을 것이다.
치환반응은 원자(단)가 다른 원자(단)가 의해 치환되는 반응으로, 기질을 공격하는 시약에 따라 친핵성 치환반응, 친전자성 치환반응, 라디칼 치환반응으로 나뉜다. 그중 친핵성 치환반응은 시약이 음이온성 친핵체인 것으로 반응메커니즘에 따라 SN1와 SN2로 분류된다. 유기할로젠 화합물의 치환반응이 대표적인 예시이다.
SN1 반응은 두 단계의 메커니즘에서 첫 단계인 속도결정단계에 기질만이 관여하고, 친핵체의 농도는 반응속도와 무관하다. SN1 반응에서는 탄소양이온이 반응중간체로 형성되므로, 반응속도는 기질의 알킬기가 3차일 때가 가장 높고 1차일 때가 가장 낮다. 탄소 양이온이 쉽게 형성될수록 일어나기 쉬우므로, 공명 안정화에 의한 탄소 양이온을 반응 중간체로 형성하는 경우에도 SN1 반응이 잘 일어난다. 기질과 반응하는 탄소가 입체중심탄소일 때, 라세미 혼합물을 형성하여 광학활성을 잃는다. 그러나 실제 반응에서는 부분적으로 라세미화되는 것을 관측할 수 있다. 할로젠화 알킬이 해리되며 인접 이온쌍이 형성된다. 형성된 인접 이온쌍은 탄소양이온 쪽으로의 친핵체의 접근을 방해하고, 반전된 배치를 가지는 생성물이 더 많이 형성된다.
SN2 반응은 한 단계의 메커니즘으로 기질과 친핵체가 모두 속도결정단계에 관여한다. 친핵체가 음이온일수록, 극성 양성자 용매가 아닌 극성 비양성자 용매일수록 반응속도가 더 빠르다. 또한 기질의 입체 장애에도 영향을 받는다. 탄소에 결합된 치환기가 많으면 친핵체가 공격하기 어려우므로 반응속도는 기질의 알킬기가 1차일때가 3차일 때보다 빠르다. 또한 친핵체가 이탈기의 반대쪽에서 알킬을 공격하므로, 모든 치환반응에서 배위의 반전이 일어난다.

참고 자료

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