서울대학교 유기무기실험 - Protection of Functional Groups for Selective Post Functionalization (1번째 실험)

소개글

"서울대학교 유기무기실험 - Protection of Functional Groups for Selective Post Functionalization"에 대한 내용입니다.

개강 후 첫번째 실험입니다

목차

1. Introduction
2. Reaction Scheme & Procedure
3. Results
4. Discussion
5. Conclusion
6. Reference

본문내용

이번 실험은 1,4-benzenedimethanol의 두 알코올기 중 하나를 selective하게 modification하기 위해, 둘 중 하나를 TBS를 활용해 protection 하는 과정이다. TBSCl는 tert-butyldimethylsilyl chlo-ride의 약자로, 그 구조는 다음과 같다.

알코올과 Silyl group을 반응시키면 Silyl ether를 합성할 수 있으며, 이는 알코올에 비해 상대적으로 inert하다. 따라서 OH기를 Silyl ether로 바꾸면 알코올에 대한 protection 효과를 얻을 수 있다. 이 때, TBSCl이 알코올과 직접 반응한다면, Cl은 알코올에 대한 poor leaving group이므로, 반응이 잘 일어나지 않는다. 따라서, imidazole을 첨가하여 TBSCl을 activation하는 과정을 거쳐야 한다. Imidazole을 넣으면, imidazole의 nucleo-philic attack에 의해 Cl이 imidazole로 대체되어, activated TBS가 생성된다. 이렇게 activation이 이루어진 상태에선 1,4-benzenedimethanol와 반응이 이루어져, 원하는 product가 생성된다.

Reaction Scheme & Procedure
Reaction Scheme은 다음과 같이 같다.

우선Imidazole이 TBSCl의 Cl을 kick out하고, activated TBS를 만드는 것으로 반응이 시작된다. Activated TBS는 OH기의 nu-cleophilic attack을 받아, leaving group인 imidazole이 떨어져 나온다. 마지막으로, 떨어져나온 imidazole이 alcohol의 proton을 deprotonation함으로써 반응이 완결된다.
Reagent로 1,4-benzenedimethanol 1.25mmol, TBSCl 0.5mmol, Imidazole 0.5mmol를 준비하고, solvent로 0.1M THF을 준비한다. 반응은 room temperature에서 진행한다. RBF에 반응물과 solvent를 각각 넣은 뒤, stirring bar를 통해 반응을 진행시킨다.

참고 자료

Peter Vollhardt, Neil Schore. Hydorxy Functional Group : Alcohols. Organic Chemistry:Structure and Function, 6th Ed; W.H. Freeman and Company: New York, 2009; pp321-365
R. David Crouch et al. Recent Advances in Silyl Protection of Alcohols. Synthetic communications. 2001, 43, 2265-2279
John D. Robert et al, Protection of hydroxy groups. Basic principles of Organic Chemistry, LibreText, pp500-510
PETER G.M.WUTS et al, Protective Groups in Organic Syn-thesis, 4th Ed; John Wiley&Sons Inc Publications: Canada, 2007; pp16-926
Dale L.Boger et al. Total synthesis of Fostriecin. J.Am.Chem.Soc. 2001. 123, 4161-4167

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