[유기화학실험] Friedel-Crafts 반응 예비보고서

소개글

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목차

1. 실험방법
2. 실험목표
3. 이론
4. 기구 및 시약

본문내용

실험 목표

1. Friedel – Crafts 아실화 반응을 통해 AlCl₃ 존재 하에서 Biphenyl과 Acetyl chloride을 작용시켜 Acetylbiphenyl을 생성한다.

2. 실험을 진행하면서 무수 염화알루미늄(AlCl₃)이 촉매임에도 불구하고 많이 사용하는 이유를 이해한다.

3. Friedel – Crafts 아실화 반응으로 생성된 물질을 TLC와 녹는점 측정기를 사용하여 제대로 생성되었는지 확인한다.

이론

1) Friedel – Crafts 반응
무수 할로젠화 알루미늄 존재 하에서 방향족 화합물과 할로젠화 알킬 또는 할로젠화 아실을 반응시켜 알킬화 또는 아실화 되는 반응을 말한다. 이 반응은 1877년에 Friedel과 Crafts가 할로젠화 알킬과 알루미늄 반응을 연구하다가 발견한 반응이다. 루이스 산 촉매 하에서 친전자성 방향족 치환 반응 메커니즘에 의해 반응이 진행한다. 루이스 산 촉매로 염화알루미늄(AlCl₃)이나 염화철(FeCl₃)을 주로 사용한다.
ⅰ) Friedel – Crafts 알킬화 반응 (Friedel – Crafts alkylation)
Friedel – Crafts 알킬화 반응은 염화알루미늄과 같은 루이스 산 촉매 존재 하에서 할로젠화알킬은 벤젠을 알킬화하여 알킬벤젠을 생성한다. 친전자성 방향족 치환 반응(electrophilicaromatic substitution, EAS) 메커니즘에 의해 방향족 고리에 알킬기를 도입한다. 친전자성 방향족 치환 반응의 메커니즘을 그대로 따라가고 총 3단계로 일어난다.

- 1단계 : 루이스 산에 의한 할로젠화 알킬의 활성화가 일어난다.
루이스 산인 AlCl₃에 의한 할로젠화 알킬의 활성화 과정은 가역과정이다. Friedel – Crafts 알킬화 반응은 매우 다양한 1차, 2차, 3차 할로젠화 알킬을 사용한다. 2차, 3차 할로젠화물인 경우에는 탄소 양이온이 친전자체로 반응한다. 그러나, 1차 할로젠화 알킬인 경우에는 독립된 1차 탄소 양이온이 너무 불안정하므로 실질적인 친전자체는 할로젠화 알킬과 염화 알루미늄의 복합체이다.

참고 자료

없음