[유기화학실험] 교차 Aldol 축합에 의한 Dibenzalacetone의 합성 실험 레포트

소개글

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목차

1. 실험이론

2. 실험과정

3. 실험결과 및 고찰
1) % yield of dibenzalacetone
2) Spectral data of dibenzalacetone

4. 참고문헌

본문내용

H2O-EtOH의 혼합 용매에 용해된 NaOH 용액에 1당량의 acetone과 2당량의 benzaldehyde를 첨가하여 상온에서 교반하면, 교차 Aldol 축합반응이 일어나 dibenzalacetone이 생성된다.

이 축합 반응은 아래와 같이 첫 단계에서 생성된 enolate 중간체가 benzaldehyde 의 carbonyl 탄소 원자에 친핵성 첨가를 일으킨 후, 자동 탈수가 일어나 3-phenyl-2-propen-1-one을 생성한다. 이 중간 생성물은 연속하여 NaOH 및 benzaldehyde와 다시 축합 반응하여 노란색 고체의 dibenzalacetone을 생성하게 된다.

1st step : NaOH 염기에 의한 acetone의 α-proton abstraction (수소 떼어내기), formation of enolate anion
2nd step : Enolate 친핵체의 nucleophilic addition, formation of β-hydroxy carbonyl compound
3rd step : 자동 탈수에 의한 3-phenyl-2-propen-1-one 중간 생성물 생성
4th step : NaOH 염기에 의한 3-phenyl-2-propen-1-one의 α-proton abstraction
5th step : Enolate 친핵체의 nucleophilic addition
6th step : 자동 탈수에 의한 dibenzalacetone의 생성

참고 자료

유기화학실험 자료 p439-442