[유기화학실험] 분자 modeling 결과 보고서

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목차

1. 실험결과
2. 토의 및 해석

본문내용

토의 및 해석
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━Diels – Alder 반응을 통해 분자 모형을 이해하는 실험을 진행하였다. 다이엔(diene)과 친다이엔체(dienophile)가 오비탈 결합을 하게 되어 Diels – Alder 반응이 일어나게 된다. Diels – Alder 반응은 다이엔의 4개의 파이 전자와 알켄 또는 알카인의 2개 파이 전자와의 상호작용에
의해 고리가 형성되므로 [4+2] 고리첨가반응(cycloaddition)이라고 한다. 한 단계에서 두 분자가
협동 반응으로 결합하여 새로운 결합을 형성한다. 고리 첨가반응은 고리 전이 상태 반응(pericyclic reaction)의 한 부류로 상호작용하는 오비탈의 닫힌 고리 안에서 결합이 동시에 깨지고 생성된다. 새로운 고리의 각 탄소 원자는 이 닫힌 고리에 하나의 오비탈을 갖는다. 이번
실험에서는 총 여섯 가지 반응을 통해 Diels – Alder 전이 상태의 입체 화학적 필요조건을 알아보도록 하였다. 실험 1 - (1)은 두 가지 반응물질 conjugated 다이엔인 부타 다이엔과 친다이엔체의 이중결합이 결합하게 되면 오비탈이 겹치게 되어 Diels – Alder 반응이 일어나게 된다. 실험에 사용한
부타 다이엔은 단일결합을 기준으로 양쪽에 이중결합이 있는 구조이고, 친다이엔체는 이중결합을 기준으로 cis 방향으로 메틸아세틸 두 개가 튀어나온 구조이다. Diels – Alder 반응으로 먼저 왼쪽에 이중결합이 생성되었고, 새로운 단일결합 두 개로 육각고리가 생성되었다. cis 방향으로 메틸 아세틸기가 존재하기 때문에 생성물도 cis 방향으로 메틸 아세틸기가 달려있다. 옆에서 보면 카보닐 결합(메틸아세틸기)이 같은 위쪽 방향인 것을 확인할 수 있다.

참고 자료

L.G. Wade, “유기화학(Organic Chemistry)” 8판, 자유아카데미, 2015