Grignard reaction

소개글

서울대학교 2021년 유기무기실험 실험 레포트입니다. (학점: A+)

목차

1. Introduction
2. Reaction scheme & Procedure
3. Result
4. Discussion
5. Conclusion
6. Supporting Information / Instrumentation and Chemicals
7. Assignments
8. References

본문내용

ABSTRACT: 본 실험에서는 2,5-dimethylbenzaldehyde (1)과 미지의 Grignard reagent인 RMgBr을 Grignard 반응을 진행하였다. 이후, 1H-NMR과 COSY를 이용하여 순도를 분석하였으며, 생성물이 1-(2,5-dimethylphenyl)-2-methylpropan-1-ol (2)인 것을 확인하였다. 이를 통해, 미지의 Grignard reagent는 isopropyl magnesium bromide인 것을 확인하였으며, 수득률 또한 4.4%로 측정되어 오차 요인을 분석하였다.

INTRODUCTION
Grignard reaction은 Wittig reaction, Michael reaction과 더불어 C-C bond를 형성하는 대표적인 유기 반응이다. 본 반응에서 사용되는 Grignard reagent는 RMgBr의 형태로 alkyl halide (RX)와 Mg를 섞어 제조한다. 이때, Mg는 탄소나 할로젠 원소와 같은 비금속 원소들에 비해 전기음성도가 현저히 낮기 때문에 RMgBr에서 R이 부분적으로 큰 음전하를 띈다. 이로 인해, R은 큰 nucleophilicity를 가지게 되며 carbonyl group과 같은 electrophilic한 탄소를 attack한다. 그 결과로 아래와 같은 six-membered ring 형태의 transition state를 거쳐 C-C bond가 형성되며, 이와 같은 반응을 Grignard reaction이라 칭한다.(1) (Scheme 1.)

참고 자료

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