친핵성 치환 반응 t-butyl chloride 합성

목차

1. 실험 날짜
2. 실험 제목
3. 실험 목적
4. 실험 원리
5. 실험기구 및 시약
6. 실험방법
7. 실험결과
8. 고찰
9. 참고 문헌

본문내용

이번 실험은 친핵성 치환 반응을 이용하여 알코올로부터 알킬할라이드를 합성하는 실험이다. 알킬할라이드란 앞서 언급했던 R-X 형태의 화합물을 의미한다. 알킬할라이드는 sp3혼성화 된 C원자에 결합된 탄소의 개수에 따라 분류된다. 알킬할라이드는 약하게 극성을 띤다. 왜냐하면 극성 C-X 결합 때문에 dipole-dipole 상호작용을 나타내기 때문이다. 이들의 특징적인 반응은 치환과 제거이다. 알킬할라이드는 친전자성 탄소를 가지고 있기 때문에 친핵체 루이스 염기와 브뢴스퇴드-로우리 염기와 같은 전자가 풍부한 시약과 반응하게 된다. 일반적으로 치환기가 많은 알코올들은 HX와 더 빠르게 반응한다. 여기서 치환기란 유기 화합물 중의 수소원자를 다른 원자로 바꾸어 놓은 원자나 원자단을 의미한다. 에탄올과 같은 지방족 탄화수소나 에틸렌계, 아세틸렌계 탄화수소의 수소를 다른 원자나 원자단으로 치환한 경우에도 수소와 바뀐 그 원자나 원자단을 치환기라고 한다.
일차 ROH는 HX와 SN2 반응을 하고 이차와 삼차 ROH는 HX와 SN1 반응을 한다. 중요한 친핵성 치환 반응 메커니즘으로는 2가지가 있다. 이들은 각각 SN2와 SN1으로 표시한다. 여기서 SN은 치환(Substitutions)과 친핵성(Nucleo philic)을 나타낸다. SN2 메커니즘은 한 단계 과정으로서 다음식으로 나타낸다.

친핵체는 C-L 결합의 뒤쪽으로 공격한다. (sp3혼성궤도의 작은 뒤쪽 로브) 어떤 단계(전이 상태)에서 친핵체와 이탈기 모두 치환이 일어나는 탄소에 부분적으로 결합되어 있다. 이탈기가 전자쌍을 가지고 떨어져 나감에 따라 친핵체가 탄소원자에 또 다른 전자쌍을 공급한다. 숫자 2가 이 메커니즘을 나타내는데 쓰이는 이유는 이 반응이 이분자성이기 때문이다. 즉, 두 분자(친핵체와 기질)가 반응 메커니즘의 주 단계에 관여하기 때문이다. 반응에너지 도표는 다음과 같다.

참고 자료

네이버 지식백과 친핵성
위키백과 t-butyl alcohol, t-butyl chloride
네이버 지식백과 SN1,SN2