친핵성 치환반응 t-butyl chloride 합성

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1) 치환반응
치환 반응(Substitution reaction)이란 특정 화합물의 작용기가 다른 작용기로 교체되는 반응을 뜻한다. 유기화학에서는 친전자체 또는 친핵체에 의한 치환이 가장 중요하게 여겨진다. 유기화학에서의 치환반응은 치환이 친전자체 아니면 친핵체에 의해서 일어난 것인지, 반응 중간체로 탄소 양이온, 탄소 음이온, 유리기 중 어떠한 것이 존재하는지, 기질이 지방족 탄화수소인지 방향족 탄화수소인지에 따라 여러가지로 분류될 수 있다. 치환반응을 이용하면 엄청난 수의 다양한 유기분자를 합성할 수 있다.

2) 알킬 할라이드(Alkyl halide)
sp3 혼성화된 탄소원자에 결합된 개수에 따라 분류된다. Alkyl halide는 약하게 극성을 띤다. 극성 C-X 결합 때문에 dipole-dipole 상호작용을 나타낸다. 음전하인 X가 극성 C-X 결합을 만들고 탄소를 전자가 부족한 원자로 되게 한다. Alkyl halide의 화학은 이 구성 C-X가 지배한다. 이들의 특징적인 반응은 치환과 제거이다. Alkyl halide는 친전자성 탄소를 가지고 있기 때문에 친핵체 루이스 염기나 브뢴스테드-로우리 염기와 같은 전자가 풍부한 시약과 반응한다.

참고 자료

David Klein, Organic Chemistry(second edition), Wiley(2013)
김종승, 유기화학실험, 청문출판사(1997)
위키백과, “SN1”, https://ko.wikipedia.org/wiki/SN1_%EB%B0%98%EC%9D%91

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