Wittig-Honer reaction

목차

1. 실험목적
2. 실험이론
3. 실험시약 및 초자
4. 실험과정
5. 토의
6. 참고문헌

본문내용

1. 실험 목적
Cinnamaldehyde을 이용한 Wittig-Horner reaction을 통해 E,E-1, 4-Diphenyl-1,3-Butadiene를 합성한다.

2. 실험 이론
1) 알켄의 E,Z System
E 구조: 높은 우선순위의 치환기가 서로 다른 쪽에 위치
Z 구조: 높은 우선순위의 치환기가 서로 같은 쪽에 위치
치환기의 우선순위 정하는 방법
(1) 이중결합 탄소 각각을 분리하고 탄소에 결합된 원자를 원자번호가 높은 순으로 높은 우선순위를 매긴다.
(2) (1)의 방법으로 우선순위를 매길 수 없을 경우 이중결합으로부터 두 번째, 세 번째 등의 원자들의 우선순위를 매겨 결정한다.
(3) 다중결합 원자들은 같은 수의 단일 결합을 하고 있는 것과 동등하게 여긴다.

2) wittig Reaction
알데하이드나 케톤이 triphenylphosphorus ylide와 반응하여 알켄을 만드는 반응

3) Ylide
Wittig reagent로 탄소와 인의 결합으로 생성된다. 일반적으로 세 개의 페닐기와 결합하며 음전하의 알킬기를 갖는 인 원자를 포함한다. 전체적으로는 중성이지만, 전하가 분리된 공명 구조에서는 탄소가 음전하, 인이 양전하를 띠므로 친핵체로 작용할 수 있다.

4) Wittig-Horner Reaction
알데하이드나 케톤을 Wittig reagent를 통해 알켄으로 전환하는 친핵성 첨가반응으로 주로 E 구조의 생성물이 얻어지기 때문에 E-알켄을 만들 때 사용될 수 있다.

4. 실험 과정
Ylide의 합성 (Diethyl benzylphosphonate + sodium methoxide)
1) 25 × 150 nm test tube에 피펫을 이용하여 benzyl chloride (α-chlorotoluene) 5 mL와 triethyl phosphite 7.7 mL를 넣는다.

참고 자료

핵심 유기화학, Janice Gorzynski smith(유기화학교재연구회), 자유아카데미, 2009, 411-412
유기화학, John E.McMurry, Cengage, 2006, 제 9판, 688-690