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아세트아닐라이드의 합성(아실화반응) 실험보고서

후추가루
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최초 등록일
2020.05.12
최종 저작일
2017.03
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소개글

아세트아닐라이드의 합성(아실화반응) 실험보고서(결과보고서)

목차

Ⅰ. 서 론 (Introduction)

Ⅱ. 실험 관련 이론
1) 실험 원리
2) 아실화 반응 (Acylation)
3) 재결정 (recrystallization)

Ⅲ. 실험(Experiment)
3.1 시약 정보
3.2 실험 기구
3.3 실험방법

Ⅳ. 결과 및 고찰

Ⅴ. 참고문헌

본문내용

목 적
아닐린 (aniline)의 아세틸화 (acctylation)을 이용해 아세트아닐라이드 (acctanilide)를 합성해보면서 이 반응이 아실화 반응 (Acylated reaction)인 것을 이해하고 반응 및 반응조건을 확인한다. 또한, 혼합물로부터 원하는 물질을 골라낼 수 있는 용질의 재결정에 대해 이해한다. 그리고 이 실험을 통해 아세트아닐라이드 % 수득율을 측정해보고 실험 시 유의사항을 상기한다.

Ⅰ. 서 론 (Introduction)
아세틸화 (Acetylation)은 아실화 반응 중 하나로 유기화합물중의 히드록시기(-OH)나 아미노기의 수소 원자를 아실기의 일종인 아세틸기(-COCH3)로 치환하는 반응이다. 1차 아민 및 2차 아민의 질소원자와 결합하고 있는 수소원자나 알코올 및 페놀 중의 산소원자와 결합하고 있는 수소원자는 특히 아세틸화를 일으키기 쉽다.
아미노기의 아세틸화는 아세트산 무수물 또는 아세트산을 사용하여 반응시킨다. 이번 실험은 방향족 화합물인 아닐린을 무수초산을 이용하여 아세틸화 반응을 시키는 것인데 탄소원자에 붙어있는 아민기의 수소를 아세틸기로 치환시키는 N-아세틸화에 해당한다. 일반적으로 아세틸화 제들의 반응성 크기는 염화아세틸 > 무수초산 > 아세트산으로 알려져 있다. 아미노기의 아세틸화는 아세트산무수물을 반응시키면 쉽게 진행된다.
이번 실험에서는 아세틸화는 아닐린에 무수초산과 빙초산의 혼합액을 작용시키고 아닐린의 아민기에 아세틸기가 도입되어 Acetanilide가 생성되는 것이다. 또한, acctylation를 시키는 시약을 acctylation제라고 하며 acclylation제로서는 무수초산만을 사용하거나 빙초산만을 사용할 수도 있다. 그러나 이들은 단독으로 사용하는 경우보다 혼합액으로 사용하는 경우가 훨씬 더 아세틸화가 용이하게 일어나고 수량도 좋다. 아세틸기를 주는 시약으로 빙초산을 사용하면 생성되는 수분에 의해 농도가 묽어지고 반응은 느려진다.

참고 자료

유기화학Ⅱ, LG.waade, 청문각
Acetanilide, Google
아실화 반응, Google
유기화학실험, 허태성, 녹문당
빙초산, Google
재결정, Google
아실화 반응, Naver
Acetanilide 합성 메카니즘, Google
아닐린, Naver
후추가루
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