유기화학실험 Nitration of Methyl Benzoate

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최초 등록일: 2020.04.15
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Nitration
Nitric acid and Sulfuric acid로 methyl benzoate를 처리하면 electrophilic aromatic substitution에 의해서 methyl 3-nitrobenzoate가 만들어진다. 전체 반응 전 Nitric acid and Sulfuric acid의 mixture 반응에 의해 nitronium cation, NO2 +가 만들어진다. 이 실험에서 사용하는 시약은 모두 액체 이지만 만들어지는 생성물은 고체이기 때문에 recrystallization에 의해 정제되고 특정 melting point를 갖는다.
위 과정을 통해 Methyl benzoate를 Nitration 하여 methyl 3-nitrobenzoate를 얻을 수 있다. 반응 Mechanism을 보면 methyl benzoate의 meta 위치에 nitration 되는 것을 확인할 수 있는데 그 이유는 orient effect 때문이다. Nitration의 ortho, meta, para 위치를 보면 다음과 같다.
위처럼 ortho, meta, para 위치 모두 3개의 resonance 구조를 가지고 있지만, COOCH3란 electron withdrawing group 가까이 carbocation을 가지는 ortho, para 위치의 nitration은 불안정하여 meta 위치의 nitration이 훨씬 많이 일어난다.

Object
Methyl Benzoate와 Nitronium ion을 반응시켜 Methyl-3-nitrobenzoate를 얻고, TLC를 찍어 product를 비교한다. Ester의 nitration에 대한 orient effect을 이해하고, 이외의 Nitration에서는 어떤 orient effect를 가지는지 알아본다.

Instrument
Kimwipes, Latex gloves, Laboratory clothes, Transformers, Graduated cylinder, Hood

참고 자료

Organic Experiments Macroscale and Microscale 6/E (Paperback)
Organic chemistry second edition David klein - Esterification
http://msds.kosha.or.kr/ Nitric acid (2019-11-14 검색, 2018-04-02 개정)
http://msds.kosha.or.kr/ MC (2019-11-02 검색, 2018-07-13 작성)
http://msds.kosha.or.kr/ Sulfuric acid (2019-11-14 검색, 2018-04-02 개정)
http://msds.kosha.or.kr/ Methyl benzoate (2019-11-14 검색, 2018-04-02 개정)
http://msds.kosha.or.kr/ Hexane (2019-11-02 검색, 2018-04-02 개정)
http://msds.kosha.or.kr/ Distilled water (2019-11-02 검색, 2018-04-02 개정)
http://msds.kosha.or.kr/ Magnesium sulfate (2019-11-14 검색, 2018-04-02 개정)
http://msds.kosha.or.kr/ Ethyl acetate (2019-11-02 검색, 2018-04-02 개정)

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