3.아스피린 합성

*범*

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알코올과 카복실산이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응이다. 이 과정을 통하여 실생활에 매우 유용한 아스피린을 합성한다. 아스피린은 아세틸살리실산이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다. 합성 의약품 중에서 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 -OH를 에스터화 반응으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 산성용액에서 매우 빠르게 진행되며, 카복실산 대신에 카복실 무수물을 사용하기도 한다. 대부분의 에스테르는 자연적으로 생성되며 꽃, 식물, 과일의 냄새와 맛을 내는 원인이 있다. 또한 페인트, 광택제 및 액체 아교 같은 물질을 녹이는 용매로서 공업적으로 사용된다. 에스테르는 알코올을 유기산과 반응시키면 생성되고 추가로 물 분자가 생성된다. 에스테르에 과량의 물과 촉매로 소량의 강산을 넣고 가열하면 다시 알코올과 산으로 쉽게 분해된다.

참고 자료

일반화학실험 (Laboratory Experiments for General Chemistry)

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