천연물 Dehydro-a-Lapashone 합성 result (유기합성화학)
- 최초 등록일
- 2017.10.26
- 최종 저작일
- 2015.03
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목차
1. 실험 장치
2. 실험 방법
3. TLC 결과 그리기
4. 수율의 계산
5. α-lapachone 의 변환과 유도체 합성법
5. lapachone의 활용-응용성
7. 논의 및 고찰
6. Knoevenagel-전자고리화 반응의 Mechanism
8. 참고 문헌
본문내용
1. 실험 장치
① 기구 : 둥근 플라스크(one-neck round-pottomed flask), condenser, mass cylinder, 필터페이퍼, 비이커, 삼각플라스크, stirrer, test tube, column 관, TLC plate, 감압증류기(evaperator)
② 시약 :
2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone, C10H6O3 , MW=174.15
3-Methyl-2-butenal, C5H8O , MW=84.12
EDDA, Ethylenediamine diacetate MW=180.20
Methanol
2. 실험 방법
100 mL 둥근플라스크에 혹은 2구 둥근플라스크에 메탄올 (10 mL)를 넣은 후 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (174 mg, 1.0 mmol)과 3-methyl-2-butenal (92 mg, 1.1 mmol)을 가한다. 마지막으로 EDDA (180 mg, 1.0 mmol)을 넣는다. → 3가지의 반응물과 촉매를 한꺼번에 넣지 않으면 반응이 잘 진행되지 않을 수도 있다.
참고 자료
"Efficient Synthesis of Biologically Interesting Dehydro-α-Lapachone and α-Lapachone", Yong Rok Lee* and Won Kyong Lee. Synthetic Communications 2004, 34, 4537.
http://www.chembase.com/cbid_72732.htm
APPLIED AND ENVIRONMENTAL MICROBIOLOGY, Aug. 1979, p. 311-313, ‘Microbial Transformations of Natural Antitumor Agents: Conversion of Lapachol to Dehydro-a-Lapachone by Curvularia lunata’
Garkavtsev et al. PNAS July 12, 2011 vol. 108 no. 28 11597, ‘Dehydro-α-lapachone, a plant product with antivascular activity’
