[유기화학실험] Sn1 반응 (tert butylchloride, tery butylchloride의 합성) - 결과레포트, 예비레포트
- 최초 등록일
- 2016.08.16
- 최종 저작일
- 2016.05
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소개글
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목차
1. Title
2. Principle
3. Apparatus
4. Reagent
5. Procedure
6. Discussion
7. Reference
본문내용
1. Title
Sn1 반응을 이용한 tert-butylchloride의 합성
2. Principle
Sn1 반응은 유기화학에서 치환반응의 한 종류이다. Sn1에서 Sn은 친핵성 기질을 뜻하고 1은 속도결정단계에 한 종류의 분자가 관여하기 때문에 붙여진 이름이다. Sn1 반응은 반응 중간체로 탄소양이온이 존재하는 경우가 많고 2차 또는 3차 할로알케인의 반응에서 자주 볼 수 있다. 강한 산성 환경에서는 2차 또는 3차 알코올도 Sn1 반응을 일으킬 수 있다. 1차 할로알케인의 경우에는 Sn2 반응이 일어난다. 일반적으로 Sn1 반응에서는 기질이 해리되어 탄소양이온을 만드는데, 이 단계가 속도결정단계가 된다. 이후 친핵체가 탄소 양이온을 공격하여 치환반응이 완결된다. 탄소양이온이 삼각 평면 구조를 가지기 때문에 결과물은 R형, S형이 모두 나타나는 라세미체가 생성돼야 하지만 이온쌍의 관여에 의해 완전한 라세미화가 이루어지는 경우는 많지 않다.
참고 자료
“Sn1 반응”, https://ko.wikipedia.org/wiki/SN1_%EB%B0%98%EC%9D%91
“Sn1 반응의 메커니즘”, https://ko.wikipedia.org/wiki/SN1_%EB%B0%98%EC%9D%91
“CaCl2”, https://en.wikipedia.org/wiki/Calcium_chloride
“competing Sn1 and E1”, http://www.masterorganicchemistry.com/2012/09/10/elimination-reactions-are-favored-by-heat/