입체화학과 화학반응

목차

Ⅰ. 위치선택적 유기 반응(regioselective reaction)
Ⅱ. 입체선택적 유기반응(stereoselective reation)
Ⅲ. 입체 특이적 반응(stereospecific reation)

본문내용

Ⅰ. 위치선택적 유기 반응(regioselective reaction)

1. 위치선택적 유기 반응의 정의

한 반응물로부터 두 개 이상의 구조이성질체 관계인 생성물이 얻어지고 이 중 하나가 주생성물로 얻어지는 반응을 위치선택적 유기 반응이라고 한다.

2. 위치선택적 제거 반응

(1) Saytzeff 규칙

열역학적으로 안정한 알켄이 제거 반응의 주생성물이 되는 반응

① RX의 구조에 상관 없이 입체 장애가 작은 강염기를 이용하는 E2 반응은 열역학적으로 안정한 다치환 알켄이 더 낮은 전이 상태를 거쳐 빠르게 얻어지며 이를 Saytzeff 생성물이라고 한다.

② RX에 존재하는 서로 다른 종류의 β 수소 중 차수가 더 높은 것을 제거할 때 더 안정한 다치환 알켄이 얻어진다.

③ 일반적으로는 다치환 알켄이 더 안정하지만 반드시 그런 것은 아니다. 예를 들어 비슷한 구조의 알켄에서는 다치환 알켐이면서 이중 결합이 독립된 알켄보다 덜 치환된 알켄이면서 콘쥬게이션된 알켄이 더 안정하다.
(치환기 효과보다 컨쥬게이션 효과가 더 크다.)

참고 자료

유기화학 NOTE2/김경훈 저/2014출판
유기화학 NOTE1/김경훈 저/2014출판