아스피린 제조

목차

1. 제목
2. 목적
3. 원리
4. 방법 및 실험도구
5. 결과
6. 고찰
7. 참고문헌

본문내용

1. 제목
아스피린 제조

2. 목적
살리신산과 무수아세트산을 이용한 유기합성반응을 통하여 최종합성물인 아스피린을 얻고 아세트산의 수율에 관한 반응 조건 등을 살펴본다.

3. 원리
⦁ 아스피린
아스피린은 진통제와 해열제로 가장 널리 이용되는 약품이다. 이 효능을 발휘하는 성분은 살리실(salicylic)이라는 산인데, 효과적인 진통 효과를 가졌으나 구강, 식도, 위 등의 점막에 염증을 일으키는 강한 산성 성질에 의해 약제로 사용되기까지는 상당한 어려움이 있었다. 이를 보완하기 위해 동일한 약효를 보이지만 산성이 약화된 대체 성분으로 아세틸살리실산이 제조되었다. 이 물질은 상대적으로 산성인 페놀수산화기를 비산성인 아세틸기로 치환한 것이다. 이 물질은 아스피린이라는 이름으로 시장에 출시되었다.

아스피린은 보통 촉매로 작용하는 고농도의 황산(또는 인산) 하에서 살리실산과 초산 무수물의 반응에 의해 제조된다. 이 반응은 에스테르 합성반응으로 분류할 수 있다.

⦁ 에스테르화 반응
에스테르화 반응이란 카르복시산(RCOOH)으로부터 에스테르화합물(RCOOR’)을 합성하는 것으로 일반적으로 카르복시산과 알코올의 혼합물에 산을 조금 넣고 가열하여 에스테르와 물을 생성하는 반응이다. 이 때 두 개의 분자에서 물 한 분자가 빠져나가면서 두 분자가 결합하는 탈수 축합반응을 일으킨다. 에스테르화 반응은 가역적인데, 에스테르에 물을 넣고 가열하면 카르복시산과 알코올이 생긴다. 이 반응을 가수 분해 반응이라고 한다. 에스테르화 반응의 반응식은 다음과 같다.

살리실산과 초산무수물을 이용한 아스피린의 합성반응은 다음과 같다.

이 반응에서 살리실산과 초산무수물의 혼합물에 진한 황산을 몇 방울 떨어뜨려 중탕시키게 되면 살리실산의 히드록시기(-OH)와 아세트산이 에스테르화 반응을 진행하여 아세틸살리실산과 살리실산 초산을 만들게 된다. 여기서 아세틸살리실산은 에스테르결합(-COO-)을 한다.

참고 자료

사이플러스 - 줌달의 일반화학
단국대학교 출판부 – 대학화학실험법