[유기화학실험] Beckmann rearrangement
- 최초 등록일
- 2015.09.05
- 최종 저작일
- 2015.09
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소개글
본 실험은 cyclohexannone를 reactant로 하여, cyclohecaneone oxime을 reaction intermediate로 형성하였다가 beckmann rearrangement를 통해 caprolactam을 얻어 보는 실험레포트입니다.
예비레포트입니다. 결과는 없습니다.
목차
1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 참고 문헌
본문내용
1. 실험 목적
1.1. 본 실험은 cyclohexannone를 reactant로 하여, cyclohecaneone oxime을 reaction intermediate로 형성하였다가 beckmann rearrangement를 통해 caprolactam을 얻는다.
2. 실험 이론 및 원리
2.1. 반응의 본질
Ketoxime 과 aldoxime은 산성 시약의 작용으로 치환된 acid amide로 전환될 수 있다.
2.2. 개발의 역사
이 반응은 1886년 benzophenone oxime의 rearrangement를 연구한 독일의 화학자 Ernst Otto Beckmann(1853~1923)가 처음으로 보고하였다. 재배열은 진한 황산이나 Phosphorus pentoxide()와 같은 Lewis acid의 존재 하에 일어난다. 두개의 치환기가 다른 비대칭적인 ketoxime이 Beckmann Rearrangement을 하면 바로 위의 그림처럼 두개의 amide 이성질체가 만들어진다.
참고 자료
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis by Laszlo Kurti 2005, p.50
Merk index 11e, Windholz, Martha, Merck & Co., 1996