입체화학

소개글

정리본

목차

1) 거울상 이성질체와 정사면체 탄소
2) 분자에서 손잡이성의 이유 : 카이랄성
3) 광학 활성(optically active)
4) 배열 설명에 관한 순차 결정 규칙
5) 부분 입체 이성질체(diastereomer)
6) 메조 화합물(meso compound)
6) 메조 화합물(meso compound)
7) 두 개 이상의 카이랄 중심을 가지는 분자
8) 라세미 혼합물과 분할(resolve)
9) 이성질 현상에 대한 간단한 복습
10) 반응의 입체 화학 : 알켄에 HBr의 첨가
11) 반응의 입체 화학 : 알켄에 Br2의 첨가
12) 카이랄 알켄에 HBr의 첨가
13) 선구카이랄성(prochirality)

본문내용

1) 거울상 이성질체와 정사면체 탄소
거울상 이성질체(enantiomer)
- 겹쳐지지 않는 거울상 분자들
- 서로 오른손과 왼손 관계에 있고, 정사면체 탄소가 네 개의 서로 다른 치환기
(치환기 중 하나가 H일 필요는 없다)와 결합되어 있을 때 생기는 것
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1) 거울상 이성질체와 정사면체 탄소
거울상 이성질체(enantiomer)
(ex) lactic acid(2-hydroxy-propamoic acid)
- 중심 탄소 원자에 4개의 서로 다른 기들(-H, -OH, -CH3, -CO2H)이 결합되어
있기 때문에 한 쌍의 거울상 이성질체가 존재
Image from 유기화학,Mcmurry, page 284

<중 략>

8) 라세미 혼합물과 분할(resolve)
분할(resolve)
1. 분별 결정에 의한 (+)와 (-) 거울상 이성질체로의 분할
(ex) tartaric acid, but, 대부분의 라세미 혼합물에 적용될 수 없음
2. 카이랄 카복실산(RCO2H)의 라세미 혼합물과 아민(RNH2)의 산-염기 반응
Image from 유기화학,Mcmurry, page 300
* 한 거울상 이성질체로부터 생기는 (+)회전은 다른 거울상 이성질체로부터 생기는 (-)회전을
정확히 상쇄하기 때문
라세미 혼합물(racemic, mixture)과 분할(resolve)
- 두 개의 거울상 이성질체들의 50:50 혼합물 = 라세미체(racemate)
- 광학 회전은 0을 나타냄
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8) 라세미 혼합물과 분할(resolve)
[ex] (+), (-)-lactic acid와 CH3NH2의 반응
분할(resolve)
2. 카이랄 카복실산(RCO2H)의 라세미 혼합물과 아민(RNH2)의 산-염기 반응
Image from 유기화학,Mcmurry, page 300
Image from 유기화학,Mcmurry, page 301
[ex] (+), (-)-lactic acid와 (R)-1-phenylethylamine의 반응

참고 자료

없음